L’histoire de la Real Maestranza de Caballería de Sevilla remonte à la conquête de la ville par le roi saint Fernando III, en 1248. Les chevaliers qui l’accompagnaient lors de ce grand événement fondèrent une confrérie chevaleresque sous le patronage de saint Hermenegildo. Celle-ci avait pour but d’entraîner au maniement des armes et à la pratique équestre, afin d’être bien formés pour le combat. Au cours du temps, cette confrérie chevaleresque perdit peu à peu de sa vitalité, jusqu’à finalement disparaître. Cependant, la volonté royale -tout d’abord sous Felipe II puis sous Felipe III- de faire perdurer cet esprit dans une nouvelle institution insuffla la fondation du Real Cuerpo de Maestranza de Caballería de Sevilla en 1670, durant le règne de Carlos II. Dans le reste de l’Espagne, les différentes Maestranzas se fondèrent toutes à partir de la seconde moitié du XVIIème siècle, suivant le même processus que celle de Séville.
L’habileté de la noblesse dans le maniement du cheval, à travers l’art de la jineta, fut d’une grande utilité dans la formation des officiers militaires et dans leur entraînement à la guerre au service de la Couronne; celle-ci a toujours pu compter sur leur appui et leur soutien.