Il naît dans le quartier populaire de San Bernardo, berceau de nombreux toreros. Ses parents étaient employés à l’abattoir municipal (l’un des lieux d’origine du toreo à pied) dans lequel il acquit l’expérience qui lui permit ensuite de triompher. Selon certains témoignages, il était d’une grande stature, bien bâti, la peau mate, le sang chaud, violent et irascible. Il prit l’alternative à vingt ans.
Sa rivalité avec Pedro Romero, le grand torero de Ronda, commence en 1775. Costillares représente alors le torero préféré des classes sociales élevées et Romero celui des classes populaires. Costillares consolide son statut de figura durant la décennie de 1780-1790.
L’importance de Costillares dans l’histoire de la tauromachie est très grande. Il ne se contentait pas de participer aux seules séquences réservées au matador et s’employa également à perfectionner la technique des banderilles ou à améliorer celle de la pique pour mieux protéger les chevaux. Il développa le jeu de la cape d’une façon qui a toujours de l’influence de nos jours et il démontra à la muleta un talent tel qu’il fit de l’ombre aux matadors qui l’avaient précédé. Ses qualités initièrent un pont entre ce qui pouvait constituer une fête barbare et l’éclosion de la création artistique. Sa rivalité avec Pedro Romero marqua le début de la compétition entre les deux écoles les plus anciennes du toreo, celle de Séville et celle de Ronda.