Nació en el popular barrio de San Bernardo, cuna de numerosos toreros. Sus padres estaban empleados en el Matadero, uno de los orígenes del toreo a pie, y allí fue donde adquiriría experiencia con el ganado. Según ciertos testimonios, era de alta estatura, bien formado, de color moreno, genio vivo, violento e irascible. A los veinte años toma la alternativa.
En 1775 comienza su rivalidad con Pedro Romero, el gran torero de Ronda. Costillares era el preferido de las clases altas, y Romero de las gentes del pueblo. En la década del 80 al 90 se consolida su figura.
La importancia de Costillares en la historia de la Tauromaquia es muy grande. No se limitó a las suertes propias del matador, y se aplicó a perfeccionar la suerte de banderillas o a mejorar la de varas para mejor defensa de los caballos. Amplió el juego con el capote, de una manera cuya influencia ha llegado a nuestros días, y con la muleta desplegó una calidad que ensombreció a los anteriores diestros. Sus cualidades comenzaron a abrir una brecha entre lo que podía ser una fiesta bárbara para acercarla a la condición de arte. Su rivalidad con Pedro Romero inauguró la competencia entre las dos escuelas más antiguas del toreo, la de Sevilla y la de Ronda.